Glaser był potomkiem żydowskich emigrantów z Węgier. Urodził się w Nowym Jorku, tam też ukończył studia graficzne w słynnej szkole The Cooper Union. Naukę kontynuował w Akademii Sztuk Pięknych w Bolonii, we Włoszech. Od 1954 r., przez ponad 20 lat był dyrektorem artystycznym Push Pin Studios. Był też jednym z założycie "New York Magazine". Po przejęciu tytułu przez Roberta Murdocha, Glaser wraz z całą redakcją odszedł z kierownictwa pisma. Milton Glaser był twórcą ponad 300 plakatów i posterów, w tym słynnego logotypu "I Love NY" z sercem zamiast słowa "Love". Znak powstał w 1977 r. i przynosi coroczny zysk w wysokości 30 mln dolarów USA. Po zamachach na WTC 11 września 2001 r. Glaser opracował nową wersję tego logotypu: "I Love NY More than ever", na którym serce było od dołu lekko nadpalone i zaczernione. "Znak firmowy Nowego Jorku stał się tym samym symbolem jedności mieszkańców miasta" - przypominają autorzy nekrologów, jakie ukazały się w sobotę w mediach społecznościowych w USA. Glaser był także autorem powszechnie znanego plakatu, na którym artysta umieścił czarną sylwetką Boba Dylana z mieniącą się kolorami fryzurą. Utrzymany w stylu Pop-Artu plakat powstał w 1966 r. i został dołączony do płyty "Bob Dylan Greatest Hits", co było śmiałym posunięciem w historii designu, które rozszerzyło sferę oddziaływania plakatu. Nagradzany wieloma prestiżowymi nagrodami nowojorski artysta był też twórcą własnej czcionki, nazwanej "Glaser Stencil".