W ten sposób Tolkien odkrył, że wyobraźnia tworząca zawiłości Silmarillionu może mu służyć do wymyślania prostszych opowiastek. Miał urocze, dziecięce poczucie humoru, które w miarę dorastania synów uzewnętrzniało się w hałaśliwych zabawach oraz w historyjkach opowiadanych Michaelowi, kiedy nękały go koszmary. Historyjki te, wymyślane tuż po wprowadzeniu się na Northmoor Road, mówiły o niepoprawnym łobuzie Billu Stickersie, potężnie zbudowanym mężczyźnie, któremu zawsze wszystko uchodziło na sucho. Jego imię i nazwisko zostało wzięte z napisu na jednej z oksfordzkich bram: "Naklejanie ulotek będzie karane". Z podobnego źródła pochodziło też nazwisko praworządnego człowieka, który zawsze Stickersa ścigał: "Major Road Ahead". Z opowiadań tych nie zostały spisane tylko te o Billu Stickersie. Kiedy Tolkien w 1925 roku spędzał z rodziną wakacje w Filey, napisał długą opowieść dla Johna i Michaela. Młodszy chłopiec zgubił na plaży zabawkowego psa i żeby go pocieszyć, ojciec zaczął wymyślać przygody Łazika, pieska, który denerwuje pewnego czarodzieja, zostaje zamieniony w zabawkę i zgubiony na plaży przez małego chłopca. Jest to jednak tylko początek, bo Łazika znajduje piaskowy czarodziej Psamatos Psamatydes, który przywraca mu umiejętność poruszania się i wysyła go na Księżyc, gdzie piesek przeżywa wiele dziwnych przygód, wśród nich spotkanie z Białym Smokiem. Tolkien zapisał tę opowieść pod tytułem Łazikanty. Po wielu latach zaproponował ją nieśmiało swojemu wydawcy jako jeden z możliwych ciągów dalszych Hobbita, nie została ona jednak wtedy przyjęta i Tolkien na tym zaniechał prób jej opublikowania. Entuzjastyczne przyjęcie Łazikantego przez dzieci zachęciło go do pisania kolejnych opowiadań ku ich uciesze. Wiele z nich miało dobry początek, lecz nigdy nie zostało ukończonych. Część nie wyszła nawet poza kilka pierwszych zdań, jak opowieść o Timothym Titusie, bardzo małym człowieczku, którego przyjaciele nazywali Timem Titem. Wśród innych porzuconych opowiadań znajdowała się historyjka o Tomie Bombadilu, rozgrywająca się w "czasach króla Bonhediga" i opisująca postać wyraźnie mającą być jej bohaterem: "Tom Bombadil był jednym z najstarszych mieszkańców królestwa, lecz cieszył się dobrym zdrowiem i dopisywał mu humor. W butach miał sto dwadzieścia centymetrów wzrostu i metr w ramionach. Miał wysoki kapelusz z niebieskim piórkiem, niebieską kurtkę i wysokie żółte buty". Tylko tyle zostało zapisane, ale Tom Bombadil był w rodzinie Tolkienów postacią dobrze znaną, ponieważ jego pierwowzorem była holenderska lalka Michaela. Lalka wyglądała wspaniale z piórkiem w kapeluszu, ale Johnowi się nie podobała i pewnego dnia chłopiec wepchnął ją do sedesu. Tom został uratowany i stał się bohaterem wiersza Tolkiena Przygody Toma Bombadila, opublikowanego w "Oxford Magazine" w 1934 roku. Opowiada on o spotkaniach Toma ze "Złotą Jagodą, córką rzecznej kobiety", a także ze "Starą Wierzbą", która więzi go w swoim pękniętym pniu (Tolkien kiedyś powiedział, że pomysł ten prawdopodobnie częściowo zawdzięcza rysunkom drzew Arthura Rackhama), rodziną borsuków i "Upiorem z kurhanu", duchem z prehistorycznego grobowca podobnego do kurhanu znajdującego się w Berkshire Downs niedaleko Oksfordu. Sam wiersz wygląda na szkic jakiegoś dłuższego utworu i kiedy w 1937 roku toczyły się rozmowy na temat możliwych kontynuacji Hobbita, Tolkien zaproponował wydawcy, że rozszerzy wiersz do rozmiarów większej opowieści; wyjaśnił też, że Tom Bombadil miał być "duchem (znikających) wiejskich terenów Oksfordu i Berkshire". Wydawca nie podjął pomysłu, lecz Tom i jego przygody znalazły swoje miejsce we Władcy Pierścieni. Kupno samochodu w 1932 roku i niemiłe zdarzenia, jakie spotykały Tolkiena jako kierowcę, doprowadziły do napisania kolejnej historyjki dla dzieci, Pana Błyska. Jest to opowieść o wysokim, szczupłym panu, który mieszka w wysokim, wąskim domu i za pięć szylingów kupuje jaskrawożółty automobil. Ma to zdumiewające konsekwencje (oraz doprowadza do kilku katastrof). Tolkien bogato zilustrował opowieść tuszem i kredkami, a sam tekst napisał nad wyraz starannie. Całość była oprawiona i tworzyła mały tom. Pan Błysk ironiczne poczucie humoru zawdzięcza Beatrix Potter, a Edwardowi Learowi styl rysunków, chociaż podejście Tolkiena nie jest tak groteskowe. Podobnie jak Łazikanty oraz wiersz o Bombadilu, w 1937 roku opowieść została przedstawiona wydawcy, ale w przeciwieństwie do nich została przyjęta dość entuzjastycznie. Poczyniono przygotowania do druku; miał to być nie tyle ciąg dalszy Hobbita, ile zabawny przerywnik, skracający oczekiwanie na kontynuację tamtej powieści. Kolorowe ilustracje oznaczały jednak bardzo wysokie koszty druku i wydawca zapytał Tolkiena, czy mógłby je narysować ponownie, w prostszej formie. Tolkien się zgodził, ale nie znalazł na to czasu i rękopis Pana Błyska spoczął w szufladzie, skąd został wyjęty po wielu latach, kiedy to wraz z rękopisami wydanych opowieści Tolkiena został sprzedany Marquette University w Stanach Zjednoczonych. Fakt, że Pan Błysk był tak bogato ilustrowany — właściwie tekst został skonstruowany wokół obrazków — wskazuje na wagę, jaką Tolkien przywiązywał do rysowania i malowania. W istocie nigdy nie porzucił dziecięcego hobby i w czasach studenckich zilustrował kilka swoich wierszy, posługując się akwarelami, barwnymi tuszami oraz kredkami i wypracowując styl, który, choć zdradzał jego fascynację japońskimi drzeworytami, odznaczał się jednak oryginalnym podejściem do linii i koloru. Przeszkodziła mu wojna i rozpoczęcie pracy, lecz około 1925 roku znów zaczął regularnie rysować, czego jednym z pierwszych efektów był cykl ilustracji do Łazikantego. Później, podczas wakacji w Lyme Regis w latach 1927-1928, rysował sceny z Silmarillionu. Pokazują one, jak wyraźnie wyobrażał sobie krajobrazy, w których umieścił swoje legendy, na kilku bowiem rysunkach widać okolice samego Lyme spowite aurą tajemniczości. Tolkien był już wtedy utalentowanym rysownikiem, chociaż nie potrafił tak dobrze przedstawiać postaci jak krajobrazów. Najlepiej wychodziło mu rysowanie jego ukochanych drzew i podobnie jak Arthur Rackham (którego prace podziwiał) potrafił nadać poskręcanemu korzeniowi i konarowi wrażenie groźnego ruchu, który był zarazem bardzo prawdziwy. Swoje umiejętności jako gawędziarz i ilustrator Tolkien wykorzystywał co roku w grudniu, gdy dzieci dostawały listy od Świętego Mikołaja. W 1920 roku, kiedy John liczył trzy lata i rodzina właśnie miała się przeprowadzić do Leeds, Tolkien napisał do swojego syna drżącym charakterem pisma liścik podpisany: "Twój koch. św. Mik.". Od tego czasu co roku pisał na Boże Narodzenie podobny list. Od skromnych początków Listy od Świętego Mikołaja rozrosły się do całych historyjek z udziałem licznych dodatkowych postaci, jak Niedźwiedź Polarny, który mieszka razem ze Świętym Mikołajem, Bałwanek — ogrodnik Mikołaja, elf Ilbereth — jego sekretarz, elfy śnieżne, gnomy i mieszkająca w jaskiniach pod domem Mikołaja horda nieznośnych goblinów. Na każde Boże Narodzenie, często w ostatniej chwili, Tolkien opisywał najnowsze wydarzenia, jakie zaszły na biegunie północnym, drżącym charakterem pisma Świętego Mikołaja, podobnymi do runów wielkimi literami używanymi przez Niedźwiedzia Polarnego lub delikatnym pismem Ilberetha. Następnie ozdabiał tekst rysunkami, adresował kopertę (dodając uwagi typu "Poczta kurierska gnomów. Superekspres!"), malował i wycinał bardzo realistyczny znaczek z bieguna północnego. W końcu dostarczał list. Robił to na wiele sposobów. Najprostsze było położenie go na palenisku kominka, jakby ktoś wrzucił go przez komin, i wydawanie wczesnym rankiem dziwnych odgłosów, co wraz ze śnieżnym śladem na dywanie oznaczało, że odwiedziny złożył sam Mikołaj. Później współkonspiratorem Tolkiena został miejscowy listonosz, który sam doręczał listy. Jak więc dzieci mogły w nie nie wierzyć? Wierzyły do czasu, gdy po kolei dorastały i przypadkiem lub posługując się dedukcją, odkrywały, że ich prawdziwym autorem jest ojciec. Nawet wtedy nikt nic nie mówił, żeby nie zniszczyć wyobrażeń młodszego rodzeństwa. Młodzi Tolkienowie nie tylko wysłuchiwali opowiadań ojca, zawsze mieli też półki pełne książek dla dzieci. Wiele z nich było ulubionymi lekturami z dzieciństwa ich ojca, jak George’a MacDonalda opowieści o Curdiem i zbiory bajek Andrew Langa, stały tam jednak także nowsze dzieła literatury dziecięcej, a wśród nich wydana w 1927 roku The Marvellous Land of Snergs [Cudowna kraina Snergów] Edwarda Augustine’a Wyke-Smitha. Tolkien zauważył, że chłopcy bardzo polubili Snergów, "ludki tylko trochę wyższe od przeciętnego stołu, lecz szerokie w ramionach i odznaczające się wielką siłą". Sam Tolkien nie miał zbyt wiele czasu i chęci, by czytać literaturę piękną. Podobały mu się książki Johna Buchana, czytał też trochę Sinclaira Lewisa; z całą pewnością znał Babbitta, wydaną w 1922 roku powieść o amerykańskim biznesmenie w średnim wieku, w którego uporządkowane życie stopniowo wkracza chaos. Do literackich tygli wpadają dziwne składniki i w Hobbicie drobną rolę odegrała zarówno powieść Land of Snergs, jak i Babbitt. Tolkien napisał do Audena, że ta pierwsza książka "była prawdopodobnie nieświadomym źródłem hobbitów, lecz niczego więcej", a w pewnym wywiadzie powiedział, że słowo "hobbit" "mogło się wiązać z Babbittem Sinclaira Lewisa. Na pewno nie z królikiem, jak sądzą niektórzy. Babbitt charakteryzuje się takim samym drobnomieszczańskim samozadowoleniem jak hobbici. Jego światem jest tak samo ograniczony obszar". Mniej tajemnicze jest pochodzenie innego opowiadania, które Tolkien napisał w latach trzydziestych, być może częściowo ku uciesze dzieci, ale głównie swojej. Jest to Rudy Dżil i jego pies, w którym "Małe Królestwo" to Oksfordshire i Buckinghamshire i który wyraźnie wyrósł ze skojarzeń wywoływanych przez nazwę wioski Worminghall (oznaczającą "gadzi dwór" lub "smoczy dwór"), leżącej kilka kilometrów na wschód od Oksfordu. Pierwsza wersja opowiadania, znacznie krótsza od wersji opublikowanej, zawdzięcza swój komizm anegdocie, a nie stylowi narracji. Ją również zaproponowano wydawcy Tolkiena jako ewentualny ciąg dalszy Hobbita i podobnie jak inne opowiadania została ona uznana za rzecz znakomitą, lecz nie bardzo nadającą się do wydania w danym momencie. Kilka miesięcy później, na początku 1938 roku, Tolkien miał przedstawić studenckiemu stowarzyszeniu w Kolegium Worcester referat o baśniach. Referatu jednak nie napisał i gdy nadszedł termin wystąpienia, postanowił zamiast niego odczytać Rudego Dżila. Kiedy się nad tym zastanawiał, zdecydował się na kilka poprawek; w miarę przepisywania tekst wydłużał się i nabierał wyrafinowanego humoru. Kilka dni później Tolkien odczytał go w Kolegium Worcester. "Byłem bardzo zaskoczony przyjęciem" — napisał później. "Słuchacze najwyraźniej nie byli znudzeni, właściwie wszyscy skręcali się ze śmiechu". Kiedy stało się oczywiste, że ciąg dalszy Hobbita nie będzie gotowy jeszcze przez dłuższy czas, zaproponował poprawionego Rudego Dżila swojemu wydawcy, który przyjął go z entuzjazmem. Wojenne opóźnienia i niezadowolenie Tolkiena z wybranego ilustratora spowodowały, że książka ukazała się dopiero w 1949 roku, z ilustracjami młodej rysowniczki Pauline Diany Baynes. Tolkien był zachwycony jej stylizowanymi na średniowieczne rysunkami i tak o nich napisał: "To coś więcej niż ilustracje, to oddzielne pełnowartościowe dzieło". Udane ilustracje panny Baynes do Rudego Dżila sprawiły, że dostała ona zlecenie zilustrowania opowieści narnijskich Clive’a Staplesa Lewisa, a potem ozdobiła też rysunkami antologię wierszy Tolkiena oraz Kowala z Podlesia Większego. W późniejszych latach ona i jej mąż zaprzyjaźnili się z Tolkienami. Rudy Dżil nie wzbudził większego zainteresowania i trafił do szerszego grona czytelników dopiero po tym, jak sukces Władcy Pierścieni spowodował zwiększenie sprzedaży innych książek Tolkiena. Tolkien zastanawiał się nawet nad napisaniem dalszego ciągu i naszkicował jego fabułę; występowali w nim syn Dżila George Worming, paź Suet oraz smok Chrysophylax. Rzecz miała się rozgrywać w tej samej scenerii co poprzednia książka. W 1945 roku wojna jednak tak bardzo zniszczyła ukochany przez Tolkiena krajobraz Oxfordshire, że napisał on do wydawcy: "Ciąg dalszy [Rudego Dżila] jest wymyślony, lecz nienapisany i prawdopodobnie tak już zostanie. Małe Królestwo zostało pozbawione serca, a lasy i równiny zmieniły się w lotniska i cele ćwiczebnych nalotów". Fragment książki Biografia Tolkiena