Prezydentem został w styczniu 1991 roku, kiedy Macedonia jako republika związkowa wchodziła jeszcze w skład Jugosławii. Pełnił ten urząd przez dwie kadencje, do 1999 roku. Pod przywództwem Gligorowa we wrześniu 1991 roku Macedończycy opowiedzieli się w referendum za niepodległością. Macedonia była jedyną republiką, która oderwała się od Jugosławii bez wojny.