W drugiej turze wyborów prezydenckich rywalizował z ubiegającą się o reelekcję Kolindą Grabar-Kitarović z rządzącej konserwatywnej Chorwackiej Wspólnoty Demokratycznej (HDZ). Jak wynika z sondażu exit poll, dotychczasowa prezydent zdobyła 46,5 proc. głosów. Milanović, którego popierała liberalna opozycja, obiecywał Chorwację "normalną", wolną od nietolerancji, nienawiści i korupcji oraz należącą do "rodziny europejskich i postępowych krajów zachodnich". Akcentował, że podczas jego rządów w latach 2011-2016 zwiększyły się prawa środowisk LGBT i podjęto kroki, by ulżyć osobom zadłużonym we frankach szwajcarskich. Mówił też o poszerzeniu praw mniejszości serbskiej, co jest w Chorwacji sprawą bardzo delikatną ze względu na silne sentymenty antyserbskie. W przeszłości pracował w Ministerstwie Spraw Zagranicznych, zajmował się kwestiami obronności kraju, był też członkiem misji obserwacyjnej ONZ w Górskim Karabachu. Milanović wygrał też pierwszą turę wyborów przeprowadzoną 22 grudnia 2019 roku. Zdobył 29,6 proc. głosów. Na Grabar-Kitarović, która uplasowała się na drugiej pozycji, zagłosowało 26,7 proc. wyborców. Zakres władzy prezydenckiej w Chorwacji jest ograniczony, bo szef państwa nie może wetować ustaw uchwalanych przez parlament. Posiada jednakże uprawnienia dające mu prawo głosu w sferze polityki zagranicznej i bezpieczeństwa krajowego. Sprawuje też zwierzchnictwo nad siłami zbrojnymi. Prezydent jest w Chorwacji wybierany na pięcioletnią kadencję.