Penn zmarł we wtorek, w dzień po swoich 88. urodzinach, we własnym domu - poinformowała jego córka Molly. Przyczyną śmierci była niewydolność serca. Jak poinformował jego przyjaciel Evan Bell, reżyser chorował od około roku. Penn rozpoczął karierę na Broadwayu, a w latach 60. stał się głośny w filmie. Wykorzystując gatunek westernu i filmu gangsterskiego tworzył dramaty społeczno-polityczne. "Bonnie i Clyde" (1967), który przyniósł mu największy rozgłos, opowiada o parze przestępców z lat 30. "Mały wielki człowiek" (1970) z Dustinem Hoffmanem w głównej roli porusza temat podboju Dzikiego Zachodu. Ten ostatni film Penn uważał za swój największy sukces.