Jego najgłośniejsze powieści to utrzymane w konwencji społecznego realizmu "Z soboty na niedzielę" (1958 r.) oraz "Samotność długodystansowca" (1959 r.) Na podstawie obu dzieł na początku lat 1960. nakręcono głośne filmy pod tymi samymi tytułami. Bohaterem "Z soboty..." jest młody robotnik borykający się z monotonią i beznadzieją życia, "Samotności..." - zbuntowany podopieczny domu poprawczego, który ma sportowy talent. Inne książki Sillitoe to "Klucz do drzwi" (1961), "Drzewo w ogniu" (1967), autobiograficzne "Życie bez zbroi" (1995) oraz "Giez" (2007) zawierająca wrażenia z podróży do Rosji. Ogółem napisał ponad 20 książek. Urodził się w robotniczej rodzinie w Nottingham, jego ojciec był niepiśmiennym garbarzem. "Mieszkaliśmy w czterech ścianach, cuchnących ulatniającym się gazem, zjełczałym tłuszczem i warstwami pleśniejących tapet" - napisał o swoim dzieciństwie. Sillitoe pisywał też wiersze, książki dla dzieci i sztuki teatralne. Nie zależało mu na akceptacji towarzyskiej i artystycznej śmietanki - z usposobienia był outsiderem i najlepiej się czuł za biurkiem, pisząc. "Sztuka pisania polega na wyjaśnianiu komplikacji ludzkiej duszy w sposób prosty, aby mogły one zostać powszechnie zrozumiane" - mawiał o roli pisarza. "Młodzi gniewni" to skrót myślowy określąjący różnorodną grupę pisarzy i dramaturgów, do której oprócz Sillitoe należeli m. in. John Osborne oraz Kingsley Amis. W swoich książkach i sztukach teatralnych dawali wyraz rozczarowaniu dla tradycyjnych norm brytyjskiego społeczeństwa. Uważani są za prekursorów rewolucji kulturowej i obyczajowej z lat 1960.