Początki "Operacji Żagiel", bo tak brzmi polska nazwa regat (ang. "Operation Sail" lub "The Tall Ships Races") sięgają roku 1938, kiedy to na Morzu Bałtyckim zorganizowano pierwsze nieoficjalne zawody żeglarskie. Idea przetrwała czasy II Wojny Światowej i została wznowiona w latach '50. Regaty tak spodobały się uczestnikom, że postanowiono powołać oficjalną organizację o nazwie Sail Training Association, która odpowiada za ich coroczną organizację. Portów chętnych do przyjęcia żaglowców i organizacji imprez towarzyszących jest wiele, więc na swoją kolej muszą czasem czekać kilka lat. Nasze największe miasta portowe Gdynia, Gdańsk i Szczecin dostąpiły już przywileju goszczenia żaglowców. Stowarzyszenie Sail Training Association wspiera i promuje ideę szkolenia młodzieży na pokładach żaglowców, dlatego przynajmniej połowę załogi stanowią młodzi żeglarze w wieku 15-25 lat. Idea wychowania młodzieży pod żaglami realizowana jest poprzez szereg szkoleń, takich jak warsztaty żeglarskie obejmujące pracę na statku, szkolenie nawigatorskie czy historię regat. Organizowane są także warsztaty z bezpieczeństwa na statku oraz ratownictwa, a podczas szkolenia marynistycznego nauczyć się można szant czy tańca żeglarskiego. Nieodłącznym elementem zlotu jest rejs towarzyski, podczas którego żaglowce popłyną wspólnie z Kadyksu do La Coruny z przystankiem w Porto, gdzie nastąpi wymiana załóg żaglowców. Ten punkt programu lubiany jest przede wszystkim przez młodzież, która dzięki temu może nawiązywać przyjaźnie z entuzjastami żeglarstwa z innych krajów, szczególnie podczas imprez towarzyszących organizowanych w portach. Pierwszy i ostatni etap zlotu żaglowców to regaty, w których jednostki rywalizują ze sobą, kto pierwszy osiągnie linię mety. Żaglowce i jachty biorące udział w regatach startują w czterech kategoriach, w zależności od typu i długości statku. W historii polskich startów w regatach zwycięskie trofea zdobyły żaglowce Dar Pomorza, Iskra, Pogoria oraz Dar Młodzieży. Najważniejszą jednak nagrodą jest "Friendship Trophy" przyznawana podczas tajnego głosowania kapitanów, jednostce, która najbardziej zasłużyła się w umacnianiu przyjaźni międzynarodowej. W 1999 roku wyróżnienie jury otrzymała Pogoria płynąca pod polską banderą. Zawisza Czarny, którego wyprawa organizowana jest przez Centrum Wychowania Morskiego ZHP w Gdyni, weźmie udział we wszystkich 4 rejsach "Operacji Żagiel". W rejsie na trasie Saint Malo - Lizbona (7-21 lipca) statek obsługiwać będzie załoga rekrutowana spośród harcerzy i osób niezrzeszonych, którą w porcie w Lizbonie zastąpi załoga harcerzy z Pszczyny. Drużyna ta wyruszy ze stolicy Lizbony 21-ego lipca, a z pokładu zejdzie 28-ego na południu Hiszpanii. Następnie na trasie z Kadyksu do La Coruny (28 lipca - 12 sierpnia), aż przez 15 dni okazję do pożeglowania będą mieli harcerze z Katowic, aby na finałowym etapie z La Coruny do Dublina (12-25 sierpnia) przekazać pokład załodze harcerzy pochodzących z różnych części Polski. Powrót żaglowca z Dublina do Polski odbędzie się pod hasłem "Zobaczyć morze". Ten ostatni rejs będzie wyzwaniem dla harcerzy, gdyż połowę załogi żaglowca stanowić będą osoby niewidome i niedowidzące. Uczestnicy żeglugi uczą się pod okiem stałej załogi statku oraz 4 oficerów. Rejsy na Zawiszy będą wymagały od młodych żeglarzy zaangażowania w pracę na statku, gdzie podczas sprawowania wachty będą zobowiązani do pomocy w kuchni, korygowania ustawienia żagli lub "szorowania" pokładu. Po ciężkiej pracy młodzież wypoczywać będzie na żeglarskich kojach we wspólnym pomieszczeniu zwanym kubrykiem, który przeznaczony jest również do spożywania posiłków. Podczas etapów regatowych Zawisza Czarny najprawdopodobniej nie zawinie do żadnego z portów pośrednich, aby jak najszybciej osiągnąć linię mety wyścigu. Na najdłuższym odcinku załoga będzie żeglować nawet przez dwa tygodnie bez schodzenia na ląd. "Operacja Żagiel" rozpoczyna się 7-ego lipca we francuskim Saint Malo, ale aby żaglowce mogły wziąć udział we właściwych regatach, muszą odbyć tzw. Rejs na "The Tall Ship Races". Zawisza Czarny rejs ten pokona w trzech etapach. W swoją trasę wypłynie z portu w Gdyni już 5-ego czerwca, aby zawinąć do szczecińskiego portu i wziąć udział w obchodach Dni Morza, które odbędą się w dniach 8-10 czerwca. Będzie tam można podziwiać jacht w towarzystwie wielu innych żaglowców. Po obchodach Dni Morza Zawisza Czarny wypłynie ze Szczecina i uda się w rejs do Oslo, skąd popłynie w kolejny rejs do szkockiego portu Aberdeen. Stamtąd pożegluje on do portu w Saint Malo, gdzie rozpocznie rywalizację w regatach "Operacja Żagiel".