Wołodymyr Zełenski urodził się w 1978 roku w Krzywym Rogu (na wschodzie Ukrainy). Studiował prawo na Kijowskim Narodowym Uniwersytecie Ekonomicznym, jednak nigdy nie pracował w zawodzie. Bardzo szybko zaangażował się w działalność studenckiego kabaretu. Jak sam przyznał - o karierze politycznej nigdy nie myślał, a jego związki z polityką ograniczały się do kabaretowego wyśmiewania rządu i prezydentów w programie "Studio Kwartał-95", produkującego filmy i seriale na ukraiński i rosyjski rynek. Studio wykształciło się z założonej w 1997 roku grupy kabaretowej Kwartał 95, w której Zełenski występował jako aktor i tworzył scenariusze programów.