Pochodzący z Nowego Jorku Guccione wprowadził na rynek swój magazyn w roku 1965 r. w Wielkiej Brytanii i był jego pierwszym fotografem. W 1969 r. "Penthouse" ukazał się w USA, w szczytowym okresie rewolucji obyczajowej i ruchu feministycznego. "Penthouse" reklamowany był jako "magazyn seksu, polityki i protestu". Szybko stał się konkurencją dla "Playboya" Hugha Hefnera, oferując teksty rodem z prasy brukowej i prowokacyjne zdjęcia roznegliżowanych modelek, określanych jako "Penthouse Pets". Guccione tłumaczył później, że on pierwszy fotografował swoje modelki w taki sposób jakby nie wiedziały, że są fotografowane. Magazyn odniósł sukces i przyniósł Guccione majątek oceniany na 4 mld dolarów, który jednak później w znacznej mierze roztwonił dokonując błędnych inwestycji i ryzykownych transakcji. "Penthouse" osiągnął szczyt popularności we wrześniu 1984 r., kiedy opublikował zdjęcia nagiej Vanessy Williams, pierwszej czarnoskórej Miss Ameryki. Williams, obecnie piosenkarka i aktorka, została wówczas zmuszona do zrzeczenia się korony. Sprzedano jednak 6 mln egzemplarzy tego magazynu a dochód miał wynieść 14 mln dolarów. Jednak w latach 90. ub. wieku i później sprzedaż magazynu zaczęła spadać wraz ze wzrostem popularności kaset wideo i internetu. W 2003 r. medialne imperium Guccione, General Media Inc., ogłosiło bankructwo i zostało zakupione przez niewielkiego inwestora z Florydy.