Według "Boston Herald" podczas gdy 15-latka pracuje, jej bezpieczeństwa strzeże sześciu agentów Secret Service. Na zdjęciach widać młodszą córkę Baracka Obamy w niebieskim uniformie i czapce, obsługującą kasę. Jeden ze współpracowników "pierwszej córki" opowiedział, że koledzy "zastanawiali się, dlaczego dziewczynie pomaga sześciu ludzi, ale potem dowiedzieli się, kim ona jest". Do obowiązków Sashy poza wydawaniem posiłków należy też obsługa stolików i pomoc przy przygotowywaniu restauracji do jej otwarcia w porze lunchu. Biały Dom nie skomentował tych informacji, ale Michelle Obama wielokrotnie powtarzała, że stara się wychowywać Sashę i jej starszą siostrę Malię tak normalnie jak to możliwe. Wyspa Martha's Vineyard to ulubione miejsce wakacyjnych odpoczynków prezydenckiej rodziny.