76-letni Raul Castro działał dotychczas tak bardzo w cieniu swego o pięć lat starszego brata, że gdy "Comandante en Jefe" (wódz naczelny) zachorował i przekazał mu władzę, brakowało materiału do nakreślenia jego sylwetki. Najbardziej kompletną, choć niezbyt obiektywną jego charakterystykę dał analityk CIA, Brian Latell, który całkiem niedawno opublikował biografię Raula Castro, nazywając go "silnym człowiekiem kubańskiej rewolucji". Latell twierdzi, że w ciągu 47 lat od zwycięstwa nad dyktaturą Fulgencio Batisty w styczniu 1959 r., Raul Castro był jedynym kubańskim przywódcą "naprawdę nieodzownym dla reżimu". Bez niego - pisze - Fidel nie mógłby rządzić przez tyle lat i przetrwać dziesięciu amerykańskich prezydentów, z których każdy pragnął jego zniknięcia. Raul niemal od początku rewolucji był bardziej proradziecki od swego brata. To on odegrał kluczowa rolę w rozmowach z Biurem Politycznym KPZR, które doprowadziły do rozmieszczenia na Kubie rakiet z głowicami jądrowymi i kryzysu październikowego 1962 roku, który sprawił, że świat znalazł się na krawędzi III wojny światowej. Powszechnie uważa się go za przywódcę najbardziej odpowiedzialnego za sowietyzację rewolucji kubańskiej w warunkach coraz większego uzależnienia wyspy od pomocy gospodarczej ZSRR, po ustanowieniu amerykańskiej blokady Kuby. Sowietyzacja sprawiła, że ogromna część kubańskich intelektualistów i arystokracji, która początkowo poparła Fidela Castro i wracała z emigracji politycznej po obaleniu Batisty, ponownie wyemigrowała z "wyspy zawiedzionych nadziei", gdy okazało się, że dominację USA zastępuje dominacja ZSRR. Znany jest konflikt z 1964 r. Raula Castro z Ernesto Che Guevarą, który był zwolennikiem zbliżenia z Chinami Mao Zedonga w celu stworzenia przeciwwagi dla wpływów Moskwy na Kubie. Żelazna, wewnętrzna dyscyplina, absolutna lojalność wobec brata, imponujący talent organizacyjny i zaskakujące poczucie realizmu - te cechy "ideowego komunisty", za jakiego się uważa Raul, sprawiły, iż potrafił on odegrać kluczową rolę również wówczas, gdy rewolucji usunął się grunt spod nóg po rozpadzie ZSRR. Wówczas to natychmiast radykalnie nakazał zmniejszyć liczebność sił zbrojnych z 300 tys. do 60 tys., minimalizując wydatki na armię, które można było przekierować gdzie indziej. Gdy z powodu ustania dostaw rosyjskiej ropy naftowej i innych form pomocy gospodarczej, na wyspie zgasły światła, a niedostatek żywności zmienił się w głód, Raul Castro powiedział: "Fasola jest ważniejsza od armat". Chodziło mu nie tyle o armaty Rewolucyjnych Sił Zbrojnych, którymi faktycznie dowodził jako zastępca wodza naczelnego, lecz o armaty ideologiczne, które kontrolował jako rzeczywisty szef partii komunistycznej. Raul nieporównanie bardziej pragmatyczny od Fidela, przekonał brata o konieczności stworzenia legalnego prywatnego rynku artykułów żywnościowych i legalizacji obrotu dolarowego. Powstanie na wyspie prywatnych bazarów spożywczych, które wyzwoliło karaną wcześniej przez państwo inicjatywę produkcyjną i handlową chłopstwa oraz dolarowych supermarketów, zapoczątkowało rodzaj kubańskiego NEP-u. W odróżnieniu od tego, co wydarzyło się w Rosji bolszewickiej, inicjatywa ta nie została jednak po krótkim czasie ożywienia stłamszona, choć Fidel Castro miał na to ochotę; dała ona początek polityce gospodarczej, która przyciąga dziś na Kubę miliardy dolarów inwestycji z krajów Unii Europejskiej, Kanady, Meksyku, a - za pośrednictwem firm izraelskich - także ze Stanów Zjednoczonych. Pragmatyzm Raula sprawił, że udał się on do Chin i otworzył drzwi dla inwestycji tego azjatyckiego giganta na Kubie. Stał się zwolennikiem chińskiej drogi: wolność ekonomiczna, absolutna kontrola polityczna, dążenie do normalizacji stosunków ze Stanami Zjednoczonymi. Tymczasem o jego życiu osobistym nie wiadomo prawie nic. Wychowany, podobnie jak Fidel, w kolegium jezuickim, a następnie w szkole wojskowej, którą jeszcze za czasów Batisty ukończył w stopniu sierżanta, ma wojskową postawę i upodobanie do czarnego humoru. W odróżnieniu od Fidela woli pokazywać się publicznie w mundurze galowym, niż w polowym khaki. W jednym z nielicznych wywiadów, których udzielił, powiedział: "90 proc. czasu poświęcam Komunistycznej Partii Kuby i większość z tego, co robię, nie nadaje się jako temat dla dziennikarza". Rzymska "La Repubblica" napisała o nim: "Raul Castro, w odróżnieniu od Fidela, który nie wierzy nikomu, pozostaje przyjacielem swych przyjaciół nawet wtedy, gdy popadają w niełaskę. Ta cecha zapewnia mu lojalność generałów i polityków".