Po przeprowadzce do Białego Domu Obamowie wrócili do swojego domu w Kenwood na południu Chicago w lutym ub.r., by spędzić walentynkowy weekend. Później Barack Obama, już sam, bez rodziny, pojawił się w Wietrznym Mieście dwa razy: w czerwcu 2009 roku na konferencji Amerykańskiego Stowarzyszenia Lekarzy, promując reformę ubezpieczeń medycznych, i w lipcu ub.r., kiedy wspierał swoją obecnością kampanię wyborczą demokratycznych polityków. Mieszkańcy Chicago mieli nadzieję, że rodzinne miasto byłego senatora z Illinois, a obecnie 44. prezydenta Stanów Zjednoczonych, zyska na popularności, podobnie jak było w przypadku innych miejsc zamieszkanych niegdyś przez byłych prezydentów USA, a chętnie odwiedzanych obecnie przez turystów. "Małe miasteczko Crawford w Teksasie przeżywało zawsze oblężenie, ilekroć na położonym tam ranczo pojawiał się prezydent George W. Bush" - podkreślił dziennik "Chicago Tribune". Dodał, że podobnie było w Plains w stanie Georgia, gdzie urodził się były amerykański prezydent Jimmy Carter, czy w Little Rock w stanie Arkansas, kojarzonym z byłym prezydentem USA Billem Clintonem. "To prezydent Stanów Zjednoczonych, a nie burmistrz Chicago. Barack Obama ma na głowie kryzys finansowy, wojny w Iraku i Afganistanie, reformę opieki zdrowotnej, zatem powinien zostać w Waszyngtonie i skupić się na tych sprawach" - powiedział dziennikowi jeden z mieszkańców Hyde Park, dzielnicy na południu Chicago, gdzie znajduje się dom należący do Obamów. "Polityczna magia Obamy nie uchroniła Illinois przed skutkami kryzysu gospodarczego" - napisała gazeta "Chicago Tribune", dodając, że stan, w którym prezydent był kiedyś senatorem, ma problemy z poważnym deficytem budżetowym. Mimo osobistego zaangażowania Baracka Obamy, który jako pierwszy w historii amerykański prezydent pojawił się na sesji Międzynarodowego Komitetu Olimpijskiego, podczas której wybierano organizatora olimpiady, Chicago już w pierwszej turze głosowania w Kopenhadze odpadło z rywalizacji o prawo do organizowania letnich igrzysk olimpijskich w 2016 roku. "Politycznie Chicago na pewno zyskało na prestiżu, bo wielu doradców i członków administracji prezydenta pochodzi z Chicago" - powiedział Wiktor Foryś, lekarz i działacz polonijny, kandydat w wyborach do Rady Powiatu Cook w stanie Illinois, który przypomniał, że to właśnie w chicagowskim Parku Granta 4 listopada 2008 roku odbyła się noc wyborcza Baracka Obamy z udziałem 240 tysięcy osób. Szefem kancelarii Baracka Obamy w Białym Domu jest Rahm Emanuel, demokratyczny kongresman z Illinois, a ministrem edukacji został Arne Duncan, niegdyś dyrektor chicagowskiego kuratorium