Powołując się na źródła zbliżone do prezydenta-elekta, dziennik pisze jednak, że opróżnienie Guantanamo z więźniów i zamknięcie więzienia potrwa prawdopodobnie wiele miesięcy, nawet do roku. Przetrzymywanych tam jest obecnie 248 aresztantów, którzy mają być wywiezieni do innych krajów. Według "NYT" ekipa Obamy zamierza natychmiast zawiesić dotychczasowy system sądzenia więźniów z Guantanamo przez specjalne trybunały wojskowe (nazwane "komisjami"), które ustanowiła odchodząca administracja prezydenta Busha. Są one krytykowane przez obrońców praw człowieka, ponieważ obowiązują w nich niższe standardy udowodnienia winy niż w normalnych sądach. Nowa administracja odrzuciła propozycję, by Kongres uchwalił ustawę upoważniającą rząd do bezterminowego przetrzymywania więźniów z Guantanamo w USA. Obama od dawna powtarza, że chce zamknąć Guantanamo, ale w wywiadzie dla telewizji ABC News w niedzielę powiedział, że będzie to wymagać czasu. "Jest to trudniejsze, niż sądzi wielu ludzi" - oświadczył. Wypowiedź nie spodobała się niektórym organizacjom obrony praw człowieka. Dla lewicy w Partii Demokratycznej zamknięcie Guantanamo to najważniejszy problem - jej zdaniem nowy prezydent powinien to zrobić natychmiast i bez wahania. Niezależni eksperci podkreślają jednak, że zamknięcie więzienia łączy się z wieloma trudnymi problemami. Wysłanie więźniów ich do ich ojczystych krajów, najczęściej arabskich, oznacza często narażenie na tortury. Kraje trzecie niechętnie przyjmują podejrzanych o terroryzm. Prawica broniąca polityki Busha zwraca uwagę, że niektórzy zwolnieni z Guantanamo podjęli potem znowu działalność terrorystyczną.