Wizyty Obamy w rodzinnym mieście nie są częste. Od zaprzysiężenia na prezydenta USA 20 stycznia 2009 roku odwiedził je zaledwie trzy razy, z czego dwukrotnie bez rodziny. Obamowie do Chicago przylecą w czwartek. W poniedziałek prezydent weźmie udział w uroczystościach na cmentarzu imienia Abrahama Lincolna w Elwood, położonym 80 km na południowy-zachód od Wietrznego Miasta. W ubiegłym roku Obama, podobnie jak większość amerykańskich prezydentów, oddał hołd żołnierzom poległym w walce na cmentarzu wojskowym Arlington w stanie Wirginia. Po przeprowadzce do Białego Domu Obamowie wrócili do swojego domu w Kenwood na południu Chicago w lutym 2009 r., by spędzić tam walentynkowy weekend. Później prezydent, już bez rodziny, pojawił się w Wietrznym Mieście jeszcze dwa razy. W czerwcu ub.r. na konferencji Amerykańskiego Stowarzyszenia Lekarzy promował reformę systemu ubezpieczeń medycznych, a w lipcu wspierał swoją obecnością kampanię wyborczą demokratycznych polityków. Pierwsza Dama Michelle Obama powiedziała, że jednym z powodów rzadkich wizyt w Chicago jest wyjątkowo napięty rozkład zajęć ich dwóch córek. Żona prezydenta zwróciła uwagę także na paraliż komunikacyjny, który towarzyszy prezydenckim wizytom. - Ostatnim razem zamknęliśmy Lake Shore Drive (położona na jeziorem Michigan droga szybkiego ruchu w śródmieściu Chicago - przyp. red.) i całą naszą dzielnicę - przypomniała Michelle Obama.