Były to pierwsze tego rodzaju rozmowy amerykańskiego dyplomaty wysokiej rangi na Kubie od wielu lat i - jak podkreślają obserwatorzy - była to kolejna oznaka stopniowego ocieplania się stosunków między Hawaną i Waszyngtonem. Williams przeprowadziła rozmowy z wiceministrem spraw zagranicznych Kuby Dagoberto Rodriguezem, odwiedziła rejon zniszczony w 2008 r. przez huragan w położonej na zachodzie Kuby prowincji Pinar del Rio oraz państwowy ośrodek rolniczy. Amerykańska dyplomatka spotkała się też w biurze sekcji interesów USA z grupą 12 opozycjonistów kubańskich, m. in. z Marthą Beatriz Roque i Oscarem Espinosą Chepe. Agencja Associated Press zwraca uwagę, że wizyta Williams nastąpiła bezpośrednio po rozmowach amerykańsko-kubańskich z 17 września o możliwości wznowienia bezpośredniej wymiany pocztowej, zawieszonej od 1963 r. Obie strony nie informowały jednak, że Williams spędziła na Kubie dodatkowo 5 dni. Obecny demokratyczny prezydent Barack Obama zapowiadał wielokrotnie, że będzie dążył do polepszenia stosunków z Kubą, które podczas poprzedniej republikańskiej administracji George'a W, Busha były praktycznie zamrożone.