Cracknell zdobył złote medale igrzysk olimpijskich w Sydney w 2000 roku oraz cztery lata później w Atenach w czwórce bez sternika. W 2000 roku Cracknell popłynął po złoto razem z legendarnym Stevem Radgravem, Matthew Pinsentem oraz Timem Fosterem. Cztery lata później stanął na najwyższym stopniu podium razem z Pinsentem, Edem Coodem oraz Stevem Williamsem. Sześciokrotnie był również mistrzem świata - w czwórce bez sternika (trzy razy), dwójce bez sternika (dwukrotnie) oraz dwójce podwójnej. "W rezygnacji z czynnego uprawiania sportu pomogła mi świadomość tego, co udało mi się już osiągnąć" - powiedział wówczas Cracknell. Pozostał jednak w sferze sportu. Startował w maratonach w Londynie oraz Nowym Jorku. Nad Tamizą w 2012 roku uzyskał czas poniżej trzech godzin. Brał udział w mistrzostwach Europy w triathlonie. W 2010 roku w czasie próby przebycia kontynentu amerykańskiego w szesnaście dni (biegiem, na rowerze, wpław i łódką) potrąciła go cysterna. Doznał poważnych obrażeń głowy, co skończyło się późniejszymi atakami padaczki. Cracknell jest także komentatorem sportowym stacji telewizyjnych ITV i Channel, gości również na łamach gazety "Daily Telegraph". Królowa Elżbieta II odznaczyła go Orderem Imperium Brytyjskiego.