Komentatorzy opisują tournee rosyjskiego prezydenta jako sygnał, że Rosja wzmacnia swoją obecność i więzy gospodarcze w tym regionie, mającym strategiczne znaczenie dla USA. Po przyjeździe w czwartek Miedwiediew spotkał się z kubańskim liderem Raulem Castro. Rozmawiali o kryzysie gospodarczym i rosyjskich inwestycjach na wyspie. Odwiedzili też cerkiew prawosławną w Hawanie. Oczekuje się, że w trakcie wizyty obaj przywódcy podpiszą umowy dotyczące współpracy m.in. w górnictwie oraz wydobyciu ropy naftowej.