Przybycie byłego polityka do więzienia obserwowali liczni reporterzy i ekipy telewizyjne, zarówno na ziemi jak i w helikopterach. 55-letni Blagojevich został w grudniu ub. r. skazany na 14 lat więzienia za liczne przestępstwa w tym szantaże, próby wymuszenia i korupcję. Usiłował m. in. "sprzedać" miejsce w Senacie federalnym zwolnione przez Baracka Obamę, po jego zwycięstwie w wyborach prezydenckich w 2008 r. Sąd dał mu jednak aż 3 miesiące na pożegnanie się z żoną Patti i dwiema córkami. Blagojevich został zatrzymany już w kilka tygodni po zwycięstwie wyborczym Obamy. Akt oskarżenia obejmował 23 zarzuty. Jednak podczas pierwszego procesu w 2010 r. ława przysięgłych nie uznała dowodów jego winy za przekonujące. Prokuratorzy wnieśli apelację i w czerwcu 2011 r. były demokratyczny gubernator został uznany za winnego 17 zarzutów. W grudniu sędzia ogłosił wyrok skazujący Blagojevicha na 14 lat więzienia. Blagojevich, który konsekwentnie nie przyznawał się do winy, usiłował do końca "trzymać fason". Twierdził, że "jego sprawa nie jest zakończona" oraz, że wszystko co robił "było po dobrej stronie prawa". Przed opuszczeniem Chicago powiedział dziennikarzom: "Odjeżdżam z ciężkim sercem ale ze spokojnym sumieniem i mam wielkie plany na przyszłość".