Kariera reporterska Simona trwała pięć dekad - od korespondencji z wojny w Wietnamie po ostatni występ w "60 Minutes" poświęcony nominowanemu do Oscarów dramatowi "Selma". Simon należał do elity dziennikarzy, którzy relacjonowali większość konfliktów na świecie od drugiej połowy lat 60. - podkreśliła telewizja CBS. W styczniu 1991 roku w czasie I wojny w Zatoce Perskiej znalazł się wśród pracowników CBS News, którzy spędzili 40 dni w irackim więzieniu, gdy zostali schwytani przez irackie siły w pobliżu saudyjsko-kuwejckiej granicy. Dla programu "60 Minutes" pracował regularnie od 1996 roku. Bob Simon był laureatem 27 nagród Emmy, przyznawanych za produkcję telewizyjną. Ostatnią statuetkę otrzymał za reportaż o orkiestrze w Paragwaju, której ubodzy muzycy wykorzystali do budowy instrumentów śmieci. Otrzymał także najważniejsze wyróżnienie w kategorii dziennikarstwa elektronicznego - nagrodę Alfreda I. DuPonta Uniwersytetu Columbia za reportaż "Shame of Srebrenica", poświęcony masakrze muzułmańskich mężczyzn i chłopców z 1995 roku.