Jego problemy z prawem rozpoczęły się po tym gdy w styczniu 2010 roku wywiesił na choince miejskiej w Witebsku historyczną, białoruską biało-czerwono-białą flagę. Kawalenka został najpierw skazany na 3 lata pozbawienia wolności w zawieszeniu. Potem sąd uznał, że dopuścił się naruszenia zasad odbywania kary w zawieszeniu i skazał go na 25 miesięcy kolonii karnej. Kawalenka w grudniu ubiegłego roku zaraz po aresztowaniu rozpoczął głodówkę protestacyjną. W tym czasie dwukrotnie ją przerywał. Był też przewożony do szpitala psychiatrycznego. Jak twierdzi jego rodzina stracił niemal połowę masy swojego ciała. Dziś rano żona Kawalenki, Alena oraz dwie inne osoby zostały zatrzymane przez milicję pod zarzutem wypisania na asfalcie przed budynkiem sądu w Witebsku hasła: "Wolność Siarhiejowi Kawalence".