Jego reżyser to Marc Webb, znany bardziej jako twórca vdeo-clipów. Współpracował dotąd m.in. z zespołami All American Rejects, .Hoobastank, Weezer, i My Chemical Romance. Nic więc dziwnego, że jego debiut fabularny jest przesiąknięty odniesieniami do muzyki rozrywkowej. Tom (Joseph Gordon-Levitt) i Summer (Zooey Deschanel) nawiązują pierwszą rozmowę, kiedy on w windzie słucha The Smith, a ona stwierdza, że bardzo lubi tę grupę. Później dowiadujemy się też, że jest wielką fanką Ringo Starra, którego uważa za najważniejszego Beatlesa. Oboje lepiej poznają się na imprezie karaoke. On śpiewa "Here Comes Your Man" The Pixies. Poza tym często widzimy Toma w t-shirtach z okładkami słynnych płyt (np. "London Calling" The Clash). To wszystko sprawia, że film może trochę przypominać inną (już klasyczną) komedię - "Przeboje i podboje". Tom jest z wykształcenia architektem, aktualnie pracującym jako copy-writer wymyślający sentencje na kartki z życzeniami. Jest romantykiem, który uważa, że najistotniejsze jest to, co podpowiada mu serce i sądzi, że właśnie spotkał tę jedyną, która jest mu przeznaczona. Jest nią Summer, która właśnie zaczęła pracę jako asystentka szefa w tej samej firmie. Ona jednak już na wstępie zapowiada, że nie szuka stałego partnera i wystarczają jej swobodne relacje, bez zobowiązań. Kiedy Tom zostaje "odstawiony" na boczny tor, jest załamany. Przyjaciele starają się mu pomóc. On sam też aranżuje szybko randkę z inną kobietą, ale to nie jest dobra recepta. Wydaje mu się bowiem, że Summer jest nie do zastąpienia... Cechą charakterystyczną "500 dni ..." jest to, że poznajemy poszczególne zdarzenia niechronologicznie. Przeskakujemy bowiem od pierwszego dnia tej historii do 240-go, potem wracamy do czwartego, by po chwili znaleźć się np. przy 307. Tak podana fabuła sprawia, że bardzo szybko zmieniają się na ekranie nastroje, którym podlegają postacie pierwszoplanowe. Euforia ukazana w scenie spaceru po parku (w musicalowej, tanecznej konwencji) sąsiaduje z apatią i frustracją po odrzuceniu. Każdy nowy element tej układanki powoduje jednak, że obdarzamy Toma coraz większą dozą sympatii. Choć domyślamy się zatem jak to wszystko się skończy, to jednak mamy nadzieję, że jego idealistyczne intencje zostaną w jakiś sposób nagrodzone...