Pierwsza potyczka, w lipcu 1998 roku w Kijowie, miała charakter towarzyski. Polacy wygrali 2:1 po golach Mirosława Trzeciaka i Sylwestra Czereszewskiego. Po raz drugi oba zespoły zmierzyły się we wrześniu 2000 roku, także na Stadionie Olimpijskim w Kijowie. Kadra prowadzona przez Jerzego Engela zwycięstwem 3:1 zainaugurowała udane eliminacje mundialu 2002. Dwie bramki strzelił Emmanuel Olisadebe, a jedną Radosław Kałużny. W rewanżu, na Stadionie Śląskim w Chorzowie w październiku 2001 padł remis 1:1. Trafienie dla biało-czerwonych ponownie zanotował pochodzący z Nigerii Olisadebe. Z powodu wydarzeń pozaboiskowych zapamiętane zostanie spotkanie we Lwowie w sierpniu 2008 roku, które Ukraińcy wygrali 1:0. Ówczesny selekcjoner Leo Beenhakker za "niedopuszczalne i nieodpowiednie zachowanie" czasowo odsunął od reprezentacji Artura Boruca, Radosława Majewskiego (obaj znajdują się w kadrze na piątkowy mecz) i Dariusza Dudkę. Przyczyną całego zamieszania i decyzji Holendra był alkohol. Ostatni pojedynek obu zespołów miał miejsce we wrześniu 2011 roku w Łodzi. Współgospodarze Euro 2012 zremisowali towarzysko 1:1.