Monsegur był członkiem grupy Lulz Sec, która trzy lata temu włamała się na portale internetowe takich firm jak Sony, Nintendo, czy telewizja Fox. Aresztowano go w czerwcu 2011 roku. Haker przyznał się do winy i zaczął pomagać FBI. Sądowe dokumenty wskazują, że dzięki jego informacjom uniknięto ponad trzystu internetowych ataków, które mogły przynieść straty liczone w setkach milionów dolarów. Dlatego prokuratorzy wnieśli o złagodzony wyrok.