Jarosław Klimaszewski ma 48 lat. Jest absolwentem psychologii na Uniwersytecie Śląskim oraz ekonomii na Górnośląskiej Wyższej Szkole Handlowej. Ma żonę, córkę i dwóch synów. Zawodowo od dekady jest prezesem zarządu spółki Bezalin w Bielsku-Białej. Od 2006 r. zasiada w radzie miejskiej Bielska-Białej, której w mijającej kadencji przewodniczył. Dzięki m.in. jego staraniom w mieście powstała nowoczesna siedziba Archiwum Państwowego. Wzniesione zostały też nowe komendy straży pożarnej i policji. Z inicjatywy Jarosława Klimaszewskiego w Bielsku-Białej przeprowadzone zostały powszechne wybory do rad osiedli. Kandydat przekonał też bielskich radnych do zwiększenia o 40 proc. funduszy przeznaczonych na działalność samorządu osiedli. Klimaszewski jest wieloletnim członkiem OSP w dzielnicy Stare Bielsko. Został odznaczony srebrną odznaką "Zasłużony dla Pożarnictwa Polskiego" oraz odznaką "Zasłużony dla Pożarnictwa Powiatu Bielskiego". Jest także Honorowym Członkiem Salwatoriańskiego Stowarzyszenia Hospicyjnego oraz inicjatorem powstania i członkiem bielskiej Rady Pożytku Publicznego. Od maja 2017 r. jest prezesem Śląskiej Organizacji Turystycznej. Kandydat podczas swojej konwencji wyborczej deklarował "szacunek dla różnych poglądów i kompromis". "Nie patrzymy na koniec swojego nosa i dbamy, by nie wędrował on za wysoko. Odrzucenie tak powszechnej - niestety - wyniszczającej nienawiści i podziałów uznaję za priorytetowe" - mówił. W programie wyborczym skupił się na trzech obszarach. Część "dla ludzi" zakłada m.in. bezpłatną opiekę w żłobkach i przedszkolach, docelowo bezpłatną komunikację miejską, rozwój polityki senioralnej i budowę 230 mieszkań komunalnych. Obszar "dla środowiska" to przede wszystkim walka ze <a class="textLink" href="https://wydarzenia.interia.pl/tematy-smog,gsbi,1290" title="smogiem" target="_blank">smogiem</a>, w tym dopłaty do wymiany kotłów, dbałość o zasoby leśne, rozwój opieki nad bezdomnymi zwierzętami, a także rozbudowa sieci ścieżek rowerowych i połączenie ich w jeden system. Program "dla miasta" oznacza kontynuację rewitalizacji starówki, opracowanie strategii rozwoju turystyki i współpracę z okolicznymi gminami. Jarosław Klimaszewski w kampanii wyborczej zapewniał, że zna się na pracy samorządowej i nie unika odpowiedzialności. "Czuję się jak właściwy człowiek we właściwym mieście" - dodał. Klimaszewskiego przed zbliżającymi się wyborami poparł ustępujący prezydent Bielska-Białej Jacek Krywult, który zajmował to stanowisko przez ostatnich 16 lat. Wsparło go także PSL.