Konkurs ogłoszono po tym, jak z funkcji wiceprezydenta po ośmiu latach zrezygnował Ryszard Kwiatkowski. Dymisję uzasadnił w rozmowie z lokalną gazetą chęcią zmiany pracy. Z urzędnikami i radnymi pożegnał się na ostatniej ubiegłorocznej sesji 29 grudnia. 53-letni obecnie Kwiatkowski, z wykształcenia magister-inżynier budownictwa, do ratusza przyszedł w listopadzie 2002 r. po wygraniu konkursu, który również ogłosił prezydent Maciej Kobyliński. Kwiatkowski odpowiadał m.in. za gospodarkę gruntami, urbanistykę i architekturę oraz nadzór budowlany. Takie same obowiązki ma mieć jego następca. Z ogłoszenia opublikowanego na stronie internetowej słupskiego ratusza wynika, że prezydent szuka niekaranej osoby z wyższym wykształceniem (prawniczym, ekonomicznym, technicznym lub o kierunku zarządzanie i marketing), znającej dobrze język angielski lub niemiecki, legitymującej się co najmniej sześcioletnim stażem pracy i posiadającej doświadczenie w samorządzie lub administracji rządowej. O ewentualnym powołaniu na stanowisko zadecyduje rozmowa kwalifikacyjna kandydatów z Maciejem Kobylińskim. W ogłoszeniu o naborze prezydent Słupska zastrzegł sobie jednak prawo do zakończenia konkursu bez wybrania zastępcy w "każdym czasie i bez podania przyczyn." Maciej Kobyliński ma obecnie jednego zastępcę, 47-letniego Andrzeja Kaczmarczyka, który w przeszłości był sekretarzem miasta.