Culkin rozpoczął karierę aktorską, gdy miał zaledwie cztery lata. Kiedy po raz pierwszy wcielił się w postać przebojowego chłopca walczącego w święta z włamywaczami, miał 10 lat. Na początku lat 90. zaprzyjaźnił się także z Michaelem Jacksonem i wystąpił w jego teledysku do piosenki "Black or White". Macaulay jest ojcem chrzestnym dzieci króla popu. Kolejne filmy Culkina nie odniosły większych sukcesów. W 1995 roku młodziutki gwiazdor zawiesił karierę (jego rodzice w tym roku wzięli rozwód). Po latach wyznał, że był maltretowany przez ojca. Culkin nie poradził sobie z ogromem sławy: zaczął pić i brać narkotyki. W pewnym momencie fani byli przerażeni jego wyglądem i zachowaniem. Nieudane związki (m.in. z Milą Kunis) pogarszały tylko sytuację. Dziś aktor wygląda lepiej niż w przeszłości, od czasu do czasu pojawia się także na wielkim ekranie. Na planie filmu "Changeland" poznał Brendę Song i związał się z nią. Ostatnio fotoreporterzy przyłapali Culkina na meczu futbolu amerykańskiego. Aktor pojawił się na trybunach z ukochaną i spokojnie sączył napój. Uwagę zwracały jego, pomalowane na czerwono, paznokcie. Zobaczcie, jak dziś prezentuje się filmowy Kevin! Prawda, że wygląda coraz lepiej?