Herbert Ross, syn urzędnika pocztowego, przyszedł na świat 13 maja 1927 r. w Nowym Jorku, na Brooklynie. Po śmierci matki, kiedy miał 9 lat, jego rodzina przeniosła się do Miami. Tam w wieku piętnastu lat, po występie w objazdowym zespole baletowym, Ross postanowił zostać artystą. Karierę rozpoczął w latach 50. jako tancerz i choreograf na Broadway'u. Okazuje się wielkim talentem. W 1954 roku po raz pierwszy pracuje na planie filmu fabularnego - tworzy choreografię do filmu "Carmen Jones" Otto Premingera z Dorothy Dandridge w roli głównej. W latach 70. wyreżyserował między innymi przebój "Zagraj to jeszcze raz, Sam" (1972) z Woody Allenem w roli głównej oraz "Zabawną panią" (1975) z Barbrą Streisand. Rozpoczyna również współpracę z Neilem Simonem. Herbert Ross wyreżyserował pięć scenariuszy autorstwa Neila Simona - "The Sunshine Boys" (1975), "Dziewczyna, której mówili do widzenia" (1977) - z nagrodzoną Oscarem kreacją Richarda Dreyfussa, "California Suite" (1978) , "I Ought to Be in Pictures" (1982) i "Max Dugan Returns" (1983). W 1977 roku Ross wrócił do swych baletowych korzeni i wyreżyserował film "Znikający punkt" z Anne Bancroft, Shirley MacLaine i Michaiłem Barysznikowem w rolach głównych. Film zdobył wiele nagród, a także nominacje do Oscara w kategorii "Najlepszy film" i "Najlepszy reżyser". W latach 80. i 90. Herbert Ross wyreżyserował takie filmy, jak: "Pennies From Heaven" (1981), "Footloose" (1984), "Stalowe magnolie" (1989), "The Secret of My Succe$s" (1987), "Blues tajniaków" (1993), "Chłopaki na bok" (1995). Był dwukrotnie żonaty - pierwsza żona, primabalerina Nora Kaye, zmarła na raka w 1987 roku. W 1989 roku Herbert Ross poślubił Lee Radziwill, siostrę Jacqueline Kennedy Onassis. Rozwiedli się w 1999 roku. "Nigdy nie chodziłem do psychiatry więc nie mogę wyjaśnić w sposób naukowy skąd bierze się wewnętrzny przymus tworzenia filmów" - mówił Herbert Ross w 1978 roku w wywiadzie dla "The New York Times Magazine" ."Pomysły po prostu pojawiają się w mojej głowie" - wyjaśniał.