Wydawca William Morrow zapowiedział w rozmowie z "The Associated Press", że Nelson opisze w swojej książce nigdy wcześniej nie ujawniane historie i tajemnice ze swojego życia. Podejmie kwestie rodziny, muzyki, religii i polityki. Stronę graficzną książki przygotuje syn muzyka, Micah a wstęp napisze przyjaciel rodziny, muzyk Kinky Friedman. Tytuł książki, "Roll Me Up and Smoke Me When I Die" (Kiedy umrę, skręćcie mnie i wypalcie - przyp. red.)nawiązuje do opinii Nelsona na temat legalizacji marihuany, za którą opowiadał się od wielu lat. W sierpniu 79-letni muzyk trafił do szpitala z powodu kłopotów z oddychaniem. Z tego powodu musiał odwołać planowany koncert w Colorado. W lipcu powiedział jednak w rozmowie z telewizją NBC 5: "Nadal uwielbiam występować i dopóki znajdują się ludzie, którzy chcą mnie słuchać i oglądać, nie widzę powodu żeby przestać". Nelson jest uznawany za jedną z ikon amerykańskiej muzyki. Choć karierę rozpoczął już w latach 60., zajmował się pisaniem piosenek dla innych wykonawców, nagrywając ponadto autorskie płyty, wydawane w niewielkich oficynach. Zadebiutował w 1962 roku płytą "Ant Then I Wrote". Do najważniejszych krążków muzyka należą: "Country Willie: His Own Songs" (1965), "Yesterday's Wine" (1971), "Shotgun Willie" (1973) i "Spirit" (1996). Ostatna płyta Nelsona to wydana w 2012 roku "Heroes". Popularność w Stanach zdobył dzięki połączeniu tradycji country i muzyki popularnej. Pod koniec lat 70. rozpoczął również karierę aktorską, występując w takich filmach jak: "The Electric Horseman" (1979), "Wag the Dog" (1997) i "Gone Fishing" (1997). Słynna jest również jego nieodłączna gitara akustyczna "Trigger", na której złożyli swoje podpisy przyjaciele muzyka. Gdy podczas procesów z amerykańskim urzędem skarbowym pojawiło się zagrożenie koniecznością sprzedania gitary, Nelson ogłosił: "Kiedy "Trigger" odejdzie, ja odejdę". Do zakończenia postępowania sądowego w 1993 roku, ukrywał gitarę w domu swojego managera. Od 1985 roku Nelson, we współpracy z Neilem Youngiem i Johnem Mellencampem, organizuje coroczny festiwal "Farm Aid", podczas którego zbiera fundusze mające pomóc amerykańskim farmerom w zachowaniu własności ziemi. Pierwsza edycja festiwalu, podczas której wystąpili m.in. Bob Dylan, Roy Orbison, Young i Nelson, przyniosła kwotę 9 milionów dolarów. Nelson znany jest także ze swojego politycznego zaangażowania - krytyki amerykańskiej wojny w Iraku, działań na rzecz legalizacji marihuany a także wspierania kandydatów Partii Demokratycznej w wyborach na gubernatora Texasu w 2006 roku. Pierwszą książką napisaną przez Nelsona była autobiografia, wydana w 1988 roku. Muzyk ma na swoim koncie sześć książek. Ostatnia, "Farm Aid: A Song For America", została wydana w 2005 roku.