Wieczór rozpocznie się występem Tymański Brass Ensamble z gościem specjalnym Davem Douglasem. W drugim secie pojawi się amerykanka Maria Schneider z polską orkiestrą Krzysztofa Herdzina złożoną z 18 muzyków, a w "finale finału" słynny już projekt "Jazz Suite Tykocin" zaprezentuje Włodek Pawlik z amerykańskim trębaczem Randym Breckerem oraz Podlaską Orkiestrą Symfoniczną Opery i Filharmonii w Białymstoku. Wspólny projekt polskich instrumentalistów z wybitnym amerykańskim trębaczem Davem Douglasem jest rodzajem hołdu złożonego dla upamiętnienia innego legendarnego amerykańskiego trębacza i kompozytora Lestera Bowiego, którego rocznica śmierci przypada właśnie w tym roku. Według szefa WSJD Mariusza Adamiaka, jeżeli ktokolwiek sądzi, że jazzowa orkiestra to przeżytek, relikt dawniejszych, zapewne lepszych dla jazzu czasów, ten powinien zasiąść w pierwszym rzędzie podczas wielkiego finału i "z uwagą wsłuchać się w dźwięki, które wyczarowuje ze swoich partytur" Maria Schneider. Od lat specjalnością Schneider są koncerty ze słynnymi europejskimi orkiestrami. Tym razem artystka stanie na czele zespołu skompletowanego przez polskiego pianistę, aranżera i kompozytora Krzysztofa Herdzina. Festiwal zakończy Jazz suite Tykocin - oryginalny projekt muzyczny Włodka Pawlika. Jest to sześcioczęściowa kompozycja, inspirowana Psalmami Dawida. Utwór jest nasycony nostalgią, skłania do zadumy nad upływającym czasem. Muzyka stanowi połączenie jazzu z muzyką klasyczną i jazzem orkiestrowym. Włodek Pawlik pisał Suitę z myślą o legendarnym amerykańskim trębaczu jazzowym Randym Breckerze. Muzyk pytany o bezpośredni impuls do powstania utwóro, wskazuje trzy źródła inspiracji: "Pan Bóg, przyjaźń z Randym i spotkania z dyrektorem podlaskiej filharmonii". Pierwsze wykonanie tytułowej suity miało miejsce 4 lipca 2008 r. w sali koncertowej Opery i Filharmonii Podlaskiej w Białymstoku. Materiał zarejestrowany został w dniach 5-7 lipca 2008 roku. W nagraniach udział wziął Randy Brecker oraz Włodek Pawlik Trio w składzie: Włodek Pawlik - fortepian, Paweł Pańta - kontrabas i Cezary Konrad - perkusja oraz Orkiestra Symfoniczna Opery i Filharmonii Podlaskiej, którą będzie dyrygował Marcin Nałęcz-Niesiołowski. Ci muzycy wystąpią też w środowym finale WSJD 2009. Międzynarodowy festiwal WSJD organizowany przez Agencję Koncertową Mariusza Adamiaka trwał od 30 czerwca do 8 lipca. Finansowe wsparcie Warsaw Summer Jazz Days udzieliło Ministerstwo Kultury i Dziedzictwa Narodowego oraz władze Warszawy.