Obrady Okrągłego Stołu były rezultatem negocjacji podjętych przez władze komunistyczne z częścią opozycji w połowie sierpnia 1988 r., w sytuacji narastającej fali strajków i protestów społecznych. W ich wyniku 31 sierpnia 1988 r. w Warszawie doszło do pierwszego od wprowadzenia stanu wojennego spotkania szefa MSW gen. Czesława Kiszczaka i Lecha Wałęsy, w którym uczestniczył również bp Jerzy Dąbrowski oraz sekretarz KC PZPR Stanisław Ciosek. Dr Antoni Dudek w "Historii Politycznej Polski 1989-2005", oceniając działania ówczesnych władz, pisał: "Rozpoczęcie rozmów z Wałęsą stanowiło dla ekipy Jaruzelskiego przełom psychologiczny, a zarazem wstęp do rezygnacji z forsowania rozwiązań siłowych, jakie selektywnie zastosowano podczas wiosennych strajków". "Wprawdzie od kwietnia 1988 r. prowadzono w MSW i MON ściśle tajne przygotowania do wprowadzenia stanu wyjątkowego, jednak z każdym miesiącem alternatywa siłowa stawała się coraz mniej prawdopodobna. Działo się tak nie tyle z powodu obaw przed reakcją opozycji, która wciąż była bardzo słaba, ile z racji postępującego rozkładu wewnętrznego samego aparatu władzy komunistycznej, który wydaje się jednym z najważniejszych, a równocześnie niedocenianych przyczyn upadku systemu" - pisał historyk. Podjęcie rozmów z Lechem Wałęsą wywołało zaniepokojenie aparatu partyjnego. Na posiedzeniu Sekretariatu KC PZPR 1 września 1988 r. gen. Wojciech Jaruzelski uspokajał: "Rozmowa z Wałęsą, to nie nasza Canossa. To Wałęsa razem z biskupem pojechał do szefa policji, a nie odwrotnie". W podobnym tonie wypowiadał się gen. Kiszczak. Do drugiego spotkania Lecha Wałęsy i gen. Kiszczaka doszło 15 września 1988 r. Obecni na nim byli także Stanisław Ciosek, ks. Alojzy Orszulik i Andrzej Stelmachowski. Następnego dnia rozpoczęły się rozmowy w szerszym gronie, w których wzięli udział przedstawiciele PZPR, ZSL, SD, OPZZ, Solidarności i Kościoła. Ze względu na liczbę uczestników przeniesiono je do ośrodka MSW w podwarszawskiej Magdalence. W trakcie negocjacji ujawnił się zasadniczy spór dotyczący legalizacji Solidarności. Opozycja domagała się bowiem od władz komunistycznych jasnego stanowiska w tej sprawie jeszcze przed rozpoczęciem obrad Okrągłego Stołu. Ostatecznie spotkanie zakończyło się podpisaniem wspólnego komunikatu, który stwierdzał jedynie, że obrady Okrągłego Stołu rozpoczną się w połowie października, a ich tematem będzie m.in. "kształt polskiego ruchu związkowego". Gen. Kiszczak nie zgodził się na to, ażeby w komunikacie wymieniona została nazwa Solidarność. Obrady Okrągłego Stołu miały się toczyć w pałacu w Jabłonnie. Tam też ustawiono wykonany w Henrykowie stół, przygotowany do prowadzenia rozmów. Do spotkania obu stron w wyznaczonym terminie jednak nie doszło. W rozmowach pojawił się impas. Solidarność konsekwentnie domagała się legalizacji związku, nie zgadzając się także na ingerencję władz komunistycznych w skład przyszłej delegacji opozycyjnej przy Okrągłym Stole. Powrót do negocjacji i zawarcie porozumienia dodatkowo utrudniła podjęta 31 października 1988 r. przez Komitet Ekonomiczny Rady Ministrów decyzja o postawieniu w stan likwidacji Stoczni Gdańskiej, będącej symbolem Solidarności. Kilka dni wcześniej (28.10), premier Mieczysław Rakowski na konferencji prasowej stwierdził: "Polaków mniej interesuje "okrągły stół", a bardziej suto zastawiony".