Żona Jacka - młodszego brata przyszłego premiera - była tak zaniepokojona, że przestrzegała Winstona w liście z 1907 roku: "Proszę, nie nawróć się na islam, zauważyłam w twoim charakterze tendencję do orientalizmu, jak u paszy, (...) walcz z tym". Historyk Warren Dockter, który odkrył ten list, przyznaje, że Churchill ulegał modzie na orientalizm, ale jego zdaniem konwersja Churchilla na islam nigdy poważnie nie wchodziła w grę. Jeszcze w 1899 roku oceniał on stosunek islamu do kobiet jako równoznaczny z niewolnictwem. Pisał też: "Wpływ tej religii paraliżuje rozwój społeczny jej wyznawców. Nie ma na świecie bardziej wstecznej siły. Daleki od uwiądu, mahometanizm jest wiarą wojującą i nawracającą". Niemniej Churchill widział korzyść z budowania dobrych relacji z islamem, zwłaszcza podczas obu wojen światowych. W 1940 roku poparł nawet budowę centralnego meczetu w londyńskim Regent's Parku, przeznaczając na ten cel 100 tysięcy funtów.