Nazwa "praga" wywodzi się od prażenia, czyli wypalania fragmentu puszczy celem jej zagospodarowania. Najstarsze ślady lechickiej cywilizacji w tej okolicy znaleziono na terenie Starego Bródna, którego nazwa pochodzi od rzeczki Brodni, nad którą zostało zlokalizowane. W wiekach X-XI mieścił się tam gród z siedzibą namiestnika książęcego, prawdopodobnie strzegący dalszej części Mazowsza przed atakami Prusów oraz pełniący pieczę nad pozyskiwaniem dóbr z Puszczy Bródnieńskiej. W 1065 roku tereny te zostały nadane przez Bolesława Śmiałego opactwu benedyktynów w Mogilnie, a później stały się własnością biskupstwa płockiego. Odnotowywano już wówczas istnienie wsi: Targowe, Grochów, Golędzinów, Załęże i Żerań. W związku z nadaniem tych ziem kościołowi gród stracił znaczenie polityczne i został w połowie XI wieku spalony, a siedzibę właściciela przeniesiono. Pierwsze wzmianki o Pradze z 1448 i 1487 roku dotyczą karczmy praskiej. Powodzenie, jakim się ona w myśl zapisków cieszyła, świadczyło, że punkt ten był dogodnym miejscem do handlu i popasu. Teren ów należał wówczas do diecezji płockiej, a wsiami parafialnymi były Tarchomin i Kamion, leżące na północnym skraju łachy wiślanej, przy przeprawie przez Wisłę. W II połowie XVI wieku szlachecka wieś Praga rozwijała się szybko dzięki korzystnemu usytuowania wzdłuż Wisły naprzeciwko Warszawy, u zbiegu dróg o istotnym znaczeniu komunikacyjnym i handlowym. Leżący obok Golędzinów był wówczas również własnością szlachecką, zaś Kamion należał do biskupa płockiego. W latach 1568-1573 powstał tam pierwszy stały most na Wiśle, wybudowany dzięki staraniom króla Zygmunta Augusta i Anny Jagiellonki. Powstanie mostu umożliwiło zorganizowanie na polach wsi Kamion pierwszej wolnej elekcji (1573), podczas której na króla wybrano Henryka Walezego. Most istniał do wiosny 1603 roku, kiedy to zawalił się pod naporem kry. Na kolejny stały most trzeba było poczekać 261 lat. Do tego czasu funkcjonowały jedynie prowizoryczne, łyżwowe lub pontonowe mosty, działające okresowo i zależne o pogody. W 1583 roku wieś Pragę od Jana Praskiego kupił Jan Zamojski, ale wkrótce zamienił ją z biskupem kamienieckim Marcinem Białobrzeskim na dobra Karczmarzowice na Podolu. W rękach biskupów kamienieckich znalazła się w ten sposób znaczna część Pragi i pozostała ich własnością do końca XVIII wieku, stopniowo wyprzedawana drobniejszym świeckim właścicielom. Pod koniec XVI wieku kanonik płocki i proboszcz Kamiona ks. Stanisław Skaryszewski rozplanował miasto na gruntach wsi Kamion w pobliżu Wisły i łachy wiślanej, nazywając je od swojego nazwiska Skaryszewem. Granica pomiędzy Pragą a Skaryszewem leżała wówczas na linii obecnej ulicy Okrzei. W pierwszej połowie XVII wieku część terenów Pragi nabył Adam Kazanowski, skupując je od drobniejszych właścicieli. W 1617 roku odbyło się celebrowane przez ks. bp. Henryka Firleja w obecności króla Zygmunta III Wazy poświęcenie kamienia węgielnego pod kościół i klasztor Bernardynów. Budowę murowanego barokowego kościoła rozpoczęto w 1628 roku dzięki Zofii, żonie kanclerza koronnego Feliksa Kryski. Ukończony został w 1638 roku. W 1640 roku ułożeniem fundamentów rozpoczęto budowę domku loretańskiego, zaprojektowanego przez architekta Konstantego Tenkallę, który został ukończony w roku 1644, a ufundowany był jako wotum króla Władysława IV Wazy za pomyślne zakończenie wojny polsko-tureckiej. Kaplica Loretańska jako jedyna z tego kompleksu pozostała do dnia dzisiejszego, później obudowana dodatkowymi nawami, tworząc obecny wygląd kościoła pod wezwaniem Matki Boskiej Loretańskiej przy ul. Ratuszowej. Budowa klasztoru została zakończona w roku 1648, kiedy nastąpiło uroczyste przekazanie kluczy Bernardynom. W połowie XVII wieku Praga była już dużą miejscowością o charakterze miejskim. Prawa miejskie nadał jej król Władysław IV Waza 10 lutego 1648 roku wraz z przywilejem organizowania czterech dorocznych jarmarków oraz trzech cotygodniowych targów: w piątki - na konie i bydło, we wtorki i soboty - na inne towary. Tereny będące własnością Kazanowskiego, zajmujące około połowy obszaru miasta, stały się jurydyką nie podlegającą prawu miejskiemu. Zwano je potocznie Pragą Magnacką, choć nie stanowiły zwartego obszaru, lecz były jedynie pasami gruntu prostopadłymi do Wisły rozdzielanymi pasami własności biskupiej. Bezpośrednio obok Pragi rozwijały się Golędzinów i Skaryszew, który prawa miejskie otrzymał siedem lat wcześniej. Punkt centralny Pragi znajdował się w okolicach obecnego skrzyżowania ulic Ratuszowej i Jagiellońskiej. Tu znajdowały się najważniejsze obiekty miasta - kościół, ratusz i plac targowy oraz karczmy. Miasto posiadało dwa rynki - Stary i Nowy oraz jedenaście ulic (m.in. Wiślaną, Piaskową, Zapiaskową, Żupną, Krzywe Koło Skaryszewskie, Krzywe Koło ku jeziorowi, Błotną i Ząbkowską). Było dziesięć spichlerzy, z których jeden należał do Kazanowskiego, słodownie, karczmy, browary, składy kupieckie, duża żupa solna, cegielnia i kilka dworków szlacheckich. W Skaryszewie znajdował się wówczas olbrzymi rynek, nowy kościół i wiele spichlerzy, magazynujących zboże spławiane do Gdańska.